インターネット上のオンライン対局を初めてやってみる、という方はYahoo Japanが良いでしょう。 何と言っても日本語サイトですから英語の心配は全くありませんし、無料です。但し、無料なのですが 会員制ですので、まずYahoo Japanのサイト（リンク集参照）でアカウントの申し込みをしなければなりません。
アカウントの申し込みやその後の手順についてはYahoo Japanのサイトに説明がありますので、それを ここで繰り返すことはしません。ただ、アカウントをもらってログインしてみてからでないと どんなシステムになっているのか良く分からないところがあります。ですので、ここではログインした後に どんな感じで対局を行うのかをスクリーンショット入りで説明してあります。詳細は上のリンクを 辿ってください。
ICCはInternet Chess Clubの略でインターネット上で世界中の人々とオンライン対局ができる 有料会員制のチェスクラブです。作者は主としてここで対局を行っています。 有料ですが、それだけの価値がありますし、それどころかむしろ会費はタダ同然の安さ（誉めすぎ？） なのではないかと思っています。
ICCで対局を行うには英語が必須なのですが、ここではICCの概要とICCで対局を行うまでの手順等について スクリーンショット入りで説明していますので、それほど心配はいりません。上のリンクを辿ってください。 また、それでも英語が心配な方は「チェスと英語」を参照して予習しておくと良いと思います。